Pour la plupart des visiteurs, la meilleure période pour se rendre à Pawling est pendant les mois d'automne, en particulier de septembre à octobre, ou en été, de juin à août.L'automne à Pawling est vraiment spécial, le paysage environnant du comté de Dutchess se transformant en un spectacle spectaculaire de rouges, d'oranges et de jaunes. Le temps est généralement frais et agréable, excellent pour profiter d'activités de plein air comme la randonnée le long du sentier des Appalaches, qui passe près du village, ou l'exploration des fermes locales. C'est une période idéale pour les couples à la recherche d'une escapade romantique au milieu d'une beauté naturelle époustouflante.L'été offre un temps plus chaud et un calendrier rempli d'événements locaux. Vous pouvez profiter de diverses activités de plein air, du kayak sur le Great Swamp au vélo sur le Harlem Valley Rail Trail. Le village green accueille souvent des rassemblements communautaires, et c'est une excellente période pour visiter les marchés fermiers locaux. Les familles apprécieront les opportunités d'aventures en plein air et de journées de détente au bord du lac.