Nonobstant son nom, Pioneer Square est plus un quartier qu'une place. Même si ce quartier historique a connu une cure de rajeunissement marquée par l'ajout d'espaces verts et de bancs de parc et la rénovation de certaines façades, il conserve son charme d'antan. Le contraste est grand avec les stades ultramodernes de Qwest Field et de Safeco Field voisins.
Les premiers immigrants à Seattle ont ouvert des commerces sur la rive d'Elliott Bay. La région connut un essor fulgurant en raison des nombreux mineurs qui y passèrent à la fin du XIXesiècle en espérant aller faire fortune plus au nord. C'était l'époque de la ruée vers l'or du Yukon. Pioneer Square fut surnommé «Skid Row» (chemin de débardage) en raison des bûcherons qui faisaient descendre les billes de bois le long de Yesler Street jusqu'au quai.
Avec le temps, Pioneer Square s'est transformé de quartier mal famé à quartier culturel et touristique respectable. Montez dans une calèche et faites le tour des petites rues pavées avec un guide comme conducteur. Les bâtiments de brique du XIXesiècle recouverts de lierre donnent caractère et charme aux librairies, aux cafés, aux bars sportifs et aux boîtes de nuit.
Beau temps, mauvais temps, il y a beaucoup à faire et à découvrir dans ce quartier. Allez faire un tour au Klondike Gold Rush Historical Park pour en savoir plus sur l'histoire haute en couleur de Seattle. Et ne manquez pas la Underground Tour de Bill Speidel qui vous fera découvrir des anciens trottoirs, des saloons, maisons closes et des passages de la ville d'origine. Si le soleil coopère, apportez votre appareil photo au sommet de la Smith Tower. La montée se fait dans l'unique ascenseur avec liftier de la côte Ouest. Terminée en1914, la Smith Tower a jadis été le plus haut édifice à l'ouest du Mississippi, et la vue qu'elle offre sur la côte et le mont Rainier est magnifique.
En soirée, profitez des spectacles de musique, des bars, des discothèques et des restaurants servant des mets épicés. L'ambiance de fête se poursuit jusqu'à tard dans la nuit. Certains des plus anciens débits de boissons de la ville et quelques boîtes de nuit qui furent les piliers de l'époque grunge de Seattle, au début des années1990, se trouvent dans ce quartier. Nirvana, Pearl Jam et Alice in Chains y ont tous fait leurs débuts.
Pioneer Square, situé à l'extrémité sud du centre-ville, est facile d'accès en voiture, en autobus ou en taxi. Les espaces de stationnement gratuits sont difficiles à trouver, mais il y a de nombreux parcs de stationnement et espaces payants sur la rue.
