Le meilleur quartier où séjourner à Cupramontana est le centre-ville lui-même, en particulier autour de la Piazza Cavour et du Corso Vittorio Emanuele, ou dans la campagne immédiate entourant la ville.
Le centre-ville de Cupramontana est un village compact perché, avec des rues étroites et sinueuses qui débouchent sur de petites places. La place principale, Piazza Cavour, est le cœur de la ville, abritant le clocher et plusieurs cafés superbes pour observer les passants. Le Corso Vittorio Emanuele est la rue centrale, bordée de boutiques locales, de boulangeries et de trattorias traditionnelles. Séjourner ici vous plonge directement dans la vie locale, tout étant accessible à pied.
Pour les couples à la recherche d'une retraite relaxante, séjourner dans une ferme rénovée ou une villa dans la campagne juste à l'extérieur du centre-ville est une excellente option. Ces propriétés offrent souvent des vues imprenables sur les vignobles et les oliveraies, offrant un cadre paisible. Beaucoup ont des piscines et offrent une expérience plus privée, tout en étant à quelques minutes en voiture de la ville pour les repas ou les provisions. C'est idéal pour ceux qui apprécient le calme et la beauté du paysage des Marches.
Les familles trouvent souvent la campagne attrayante aussi, car de nombreux agritourismes (séjours à la ferme) offrent des hébergements spacieux, des espaces extérieurs pour que les enfants puissent jouer, et parfois même des cours de cuisine ou des expériences à la ferme.
