Le meilleur quartier où séjourner à Colle di Val d'Elsa est le Colle Alta, ou "ville haute", qui est le cœur historique de la ville.Cette partie élevée de Colle di Val d'Elsa est une ville médiévale fortifiée, caractérisée par des rues étroites et sinueuses, des bâtiments en pierre et des vues impressionnantes sur la campagne toscane environnante. La rue principale, Via del Castello, traverse le centre, menant à de charmantes places et à des églises historiques. Elle est en grande partie piétonne, ce qui la rend agréable pour les promenades.Les couples à la recherche d'un cadre romantique et historique trouveront Colle Alta particulièrement attrayante. Les restaurants intimes, les bars à vin et les boutiques d'artisans offrent un rythme détendu, superbe pour profiter des soirées ensemble après avoir exploré la région. La Collegiata di San Lorenzo et le Palazzo dei Priori sont d'excellents monuments pour ceux qui s'intéressent à l'histoire et à l'architecture.Pour les voyageurs qui préfèrent les commodités modernes et un accès plus facile en voiture, le Colle Bassa, ou "ville basse", offre une expérience plus contemporaine. Ce quartier offre un plus grand choix de boutiques, de plus grands hôtels et est bien relié aux routes principales pour des excursions d'une journée à Sienne ou Florence.
