Casco Bay Lines (CBITD) est une société de transport publique qui dessert les résidents des îles de la baie de Casco. Ces îles comprennent l’île Peaks, l’île Little Diamond, l’île Great Diamond, l’anse Diamond, Long Island, l’île Chebeague et l’île Cliff.

Shipyard Brewing Company, fondée en 1994, est une brasserie et un fabricant de boissons gazeuses à Portland, dans le Maine. Shipyard est le plus grand brasseur du Maine et la quatrième plus grande microbrasserie de la Nouvelle-Angleterre.

Le Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum est situé et opère à partir de l'ancien complexe maritime de Portland Company, l'organisation a été fondée en 1993. La collection comprend du matériel de transport de passagers et de fret, ainsi que des artefacts de 610 mm (2 pi) chemins de fer à voie étroite qui fonctionnaient dans l'État du Maine à la fin du 19e siècle et au début du 20e siècle. L'organisation exploite un chemin de fer de 2,4 km qui longe le front de mer de la baie de Casco et est parallèle à la promenade est de Portland. Des locomotives historiques à vapeur et diesel et une variété d'autocars restaurés sont utilisés pour les services de transport de voyageurs sur le chemin de fer.

L'observatoire de Portland est une tour de signalisation maritime historique située au 138 Congress Street dans la section Munjoy Hill de Portland, dans le Maine. Construit en 1807, il s’agit de la seule tour de ce type connue aux États-Unis. En utilisant à la fois un télescope et des drapeaux de signalisation, une communication bidirectionnelle entre le navire et la terre était possible plusieurs heures avant qu'un navire entrant n'atteigne les quais. La tour a été désignée monument historique national en 2006; il est maintenant géré par un musée à but non lucratif local et est ouvert au public. L'observatoire de Portland est la seule station de signalisation maritime restante aux États-Unis. Les opérations de la tour étaient payées avec les redevances annuelles perçues auprès des marchands du transport maritime, qui achetaient le droit de garder leurs drapeaux dans le bâtiment et hissaient ses hampes lorsque leurs navires étaient aperçus. Un téléphone fut finalement installé, prolongeant la fonction de la tour jusqu'en 1923, date à laquelle la fiabilité des navires à moteur et la communication par radio la rendirent obsolète.

La maison Wadsworth-Longfellow est une maison historique et un musée à Portland, Maine, États-Unis. Il est situé au 489, rue Congress et est exploité par la Maine Historical Society. Il a été désigné monument historique national en 1962 et ajouté administrativement au registre national des lieux historiques en 1966.

Le Portland Museum of Art, ou PMA, est la plus grande et la plus ancienne institution d'art public de l'État américain du Maine. Fondée sous le nom de Portland Society of Art en 1882, elle est située dans le quartier du centre-ville connu sous le nom The Arts District à Portland, dans le Maine.

Victoria Mansion, également connue sous le nom de Morse-Libby House ou Morse-Libby Mansion, est un exemple emblématique de l'architecture résidentielle américaine située au centre-ville de Portland. L'extérieur en grès brun, le design intérieur raffiné, le mobilier opulent et les premières commodités technologiques offrent un portrait détaillé de la vie somptueuse de l'Amérique du XIXe siècle. Il a été déclaré monument historique national en 1971 pour son importance architecturale en tant que manoir à l'italienne particulièrement bien conservé.