Une visite du centre-ville de Portland doit débuter à la Pioneer Courthouse Square, le centre culturel de la ville. Il est plus que probable que votre visite coïncide avec l'une des 300manifestations organisées chaque année sur la place, qu'il s'agisse d'un festival, d'un concert ou, en été, d'une projection gratuite dans l'amphithéâtre.
Le Tom McCall Waterfront Park est également une partie du centre-ville très populaire. Ses larges allées bordées d'arbres sont idéales pour faire du vélo, du patin à roues alignées ou se promener. En été, des festivals plus importants y sont organisés, dont certaines manifestations de la fête des roses de Portland.
Quant aux amateurs de magasinage, de culture et de gastronomie, ils y trouveront également leur bonheur. Parmi les principales attractions, vous découvrirez le Portland Museum of Art et la librairie Powell’s City of Books. Elle occupe un quartier à elle seule et dispose de plus d'un million de titres.
Sur les trottoirs, dans les parcs, dans les stationnements, partout vous pourrez observer la passion des habitants de Portland pour les restaurants itinérants. La ville dit posséder 470vendeurs ambulants de denrées alimentaires, généralement installés en petits groupes, dont la variété de saveurs proposées est impressionnante. Vous pourrez apprécier les cuisines du monde entier, des kebabs grecs aux goulaschs tchèques, en passant par les tacos et les gaufres. Certains de ces petits groupes proposent des tables abritées. Vous pouvez donc y savourer un repas bon marché même par temps pluvieux.
Portland ne manque pas non plus de restaurants plus traditionnels. De nombreuses possibilités s'offrent à vous, à des prix raisonnables. Vous trouverez en effet une multitude de cafés et de restaurants qui utilisent uniquement des produits biologiques locaux. Les déjeuners et les brunchs font l'objet d'une attention et d'une créativité dignes de tout autre repas. Les nombreux hôtels et possibilités d'hébergement du centre-ville de Portland accommoderont tous les budgets. Ce quartier est ainsi le point de départ idéal pour visiter la région.