Le meilleur endroit où séjourner à Princess Anne est le quartier historique du centre-ville, particulièrement autour de l'artère principale, la rue Prince William.
Ce quartier est le cœur de Princess Anne, caractérisé par son architecture historique, y compris des bâtiments bien conservés des XVIIIe et XIXe siècles. C'est un quartier compact et piétonnier, avec des boutiques locales, des restaurants et des marqueurs historiques parsemés le long de la rue Prince William et de ses rues adjacentes immédiates. L'Université du Maryland Eastern Shore se trouve également à une courte distance en voiture.
Les couples à la recherche d'une retraite tranquille trouveront le quartier historique attrayant. Il offre un rythme de vie détendu, avec des occasions d'explorer l'histoire locale et de profiter d'un cadre pittoresque sans l'agitation des grandes villes. Il y a souvent des événements ou des marchés locaux les week-ends qui ajoutent à la saveur locale.
Pour les voyageurs assistant à des événements ou visitant l'Université du Maryland Eastern Shore, séjourner dans le quartier historique offre un accès pratique au campus universitaire et aux commodités locales.